Najstarsze ślady bytności ludzi w okolicach Pleszewa pochodzą z ok. 8300 r. p.n.e. i są udokumentowane archeologicznie, natomiast początki stałych osad sięgają IX w. p.n.e. Świadczą o tym liczne stanowiska archeologiczne na terenie miasta i w jego okolicy.
Pleszew po raz pierwszy został wymieniony – już jako miasto – w dyplomie księcia Przemysła II z 2 X 1283 r., w którym civitas Plessow poddano jurysdykcji kaliskiej. Było to miasto prywatne, a pierwszym znanym z nazwiska jego właścicielem był odnotowany w 1395 r. kasztelan ksiąski Filip z Cielczy.
W okresie średniowiecza stał się miastem średniej wielkości, czego potwierdzeniem było zobowiązanie do wystawienia 12 pieszych żołnierzy na wyprawę malborską w 1458 r. Przywilej króla Jana Olbrachta z 1493 r. zezwalał na cotygodniowe targi oraz dwa jarmarki w roku: na św. Floriana (4 maja) i św. Jana Chrzciciela (29 sierpnia). Na początku XVI w. w mieście działało 9 cechów a w 1580 r. odnotowano tu 86 rzemieślników. W okresie reformacji miasto było ośrodkiem protestantyzmu.
W 1793 r. w wyniku II rozbioru Polski Pleszew znalazł się w zaborze pruskim. Wybuch pożaru 9 VI 1806 r. zniszczył 2/3 miasta, w tym kościół i ratusz. W 1807 r. Pleszew znalazł się w departamencie kaliskim Księstwa Warszawskiego. Po Kongresie Wiedeńskim w 1815 r. znów powrócił pod zabór pruski. W 1818 r. utworzono powiat pleszewski obejmujący 4 miasta (m.in. Jarocin) i 281 wsi.
Podczas Wiosny Ludów 1848 r. pod miastem był zlokalizowany jeden z czterech głównych obozów powstańczych, dowodzony przez pułkownika Feliksa Białoskórskiego. Druga połowa XIX w. charakteryzowała się wzmożeniem działalności gospodarczej. W 1877 r. Ignacy Jezierski założył zakład budowy i napraw maszyn rolniczych (obecnie “Famot Pleszew S.A.”). W 1886 r. Józef Sobczyński założył zakład kotlarski (obecnie “FMS Spomasz Pleszew S.A.”) a w 1899 r. Franciszek K. Ziółkowski drukarnię (obecnie Pleszewskie Zakłady Papiernicze).
Zgodnie z panującym w Wielkopolsce trendem pozytywistycznym pleszewianie przeciwstawiając się polityce germanizacyjnej tworzyli różnorodne organizacje. W 1848 r. założono Bractwo Strzeleckie, w 1861 r. Towarzystwo Rolnicze, w 1862 r. Kasę Oszczędności i Pożyczek Wekslowych przekształconą w 1872 r. w Bank Spółdzielczy. Działały też Towarzystwo Przemysłowe, Towarzystwo Oświaty Ludowej przekształcone później w Towarzystwo Czytelni Ludowych. W 1891 r. utworzono gniazdo Towarzystwa Gimnastycznego “Sokół”.
W 1913 r. powstała w Pleszewie jedna z pierwszych w Wielkopolsce drużyn skautowych, a w trzy lata później również drużyna dziewcząt. Pleszewianie aktywnie uczestniczyli w powstaniu wielkopolskim. W walkach uczestniczyło 5 kompanii pleszewskich m.in. o Krotoszyn, pod Ligotą, w okolicach Kobylej Góry i pod Rawiczem.
Druga wojna światowa rozpoczęła się dla pleszewian od nieudanego nalotu na koszary, w wyniku czego zginęło 13 osób cywilnych zamieszkałych przy pobliskiej al. Mickiewicza. W październiku 1939 r. pojawiła się pierwsza organizacja ruchu oporu a w niedługim czasie zawiązała się komórka Związku Walki Zbrojnej (później Armii Krajowej) przekształconej w połowie 1944 r. w inspektorat “Jezioro”.
Okupacja niemiecka w Pleszewie zakończyła się 24 I 1945 r. w wyniku ofensywy Armii Czerwonej. W 1956 r. reaktywowano powiat pleszewski, który należał do najmniejszych w województwie poznańskim. W 1973 w miejsce zlikwidowanych gromad wprowadzono gminy, wtedy też powstała gmina Pleszew. 1 VI 1975 r. zlikwidowano powiaty a Pleszew znalazł się w województwie kaliskim.
W 1983 r. obchodzono uroczystość 700-lecia Pleszewa. Z tej okazji zakończono kilka inwestycji, uruchomiono komunikację miejską, otwarto muzeum.
W maju 1990 r. doszło do odrodzenia władz samorządowych. W 1992 powstał Związek Gmin Ziemi Pleszewskiej, a z początkiem 1999 r. reaktywowano powiat pleszewski.
Nr 2/2021 (kwiecień, maj, czerwiec 2021 r.)
Nr 1/2021 (styczeń, luty, marzec 2021 r.)